Desprotecció d’acetals
El tractament dels acetals amb àcid i un gran excés d’aigua condueix a la hidròlisi i la formació de cetones.
Mecanisme
La hidròlisi està en equilibri amb la reacció de l'alcohol i, per avançar el procés, s'utilitza un gran excés d'aigua.
- La reacció comença per la protonació d'un dels oxígens que converteix el grup alcoxi en un bon grup que surt i que després és expulsat per l'altre oxigen.
- L’ió oxoni resultant és molt electròfil i és atacat per l’aigua formant un hemicacetal després d’una desprotonació.
- De manera similar, el segon grup alcoxi és protonat i expulsat pel grup hidroxil formant un nou ió oxoni que, aquesta vegada, és una cetona protonada.
- En l'últim pas, la cetona del producte final està formada per una altra reacció de transferència de protons.
